Tropea, antica città del Tirreno Calabrese, oggi nota largamente per la sua emergenza turistica, è sorta in età mediovale su un grosso frammento di roccia, staccato dal retroterra e ad esso congiunto solamente in un punto, l'attuale Porta Nuova. In origine era difeso naturalmente da una elevata e larga cresta della stessa roccia in gran parte demolita in età storica, ma della quale rimangono cospicui avanzi nelle costruzioni che affiancano la detta Porta Nuova. Sul lato nord esistonio, staccati dalla massa principale, altri due grossi frammenti di roccia, uno è lo scoglio di San Leonardo, l'altro quello di S. Maria dell'Isola. Il complesso è eccezionale per il suo alto valore paesaggistico e visivo, e rientra in un ampio scenario panoramico che va da punta Riaci a punta Zambrone. L'insieme, sia per le sue movenze che per i suoi colori, ne fa del posto un punto di eccezionali qualità panoramiche. lo scoglio detto l'Isola, era un tempo tutto circondato dal mare. Da ciò il suo nome storico. Ma era anche molto più esteso di quanto lo sia attulmente. Ne è prova lo specchio marino retrostante perchè, osservandolo dal punto più interno dello scoglio, si evidenziano le vaste basi sottomarine di quanto è stato corroso ed eliminato dagli agenti naturali e dagli eventi sismici.

L'Isola ha attirato l'attenzione di spiriti contemplativi in età altomedievale, quando in Calabria il monachesimo era fiorente, ma espanso in espressioni di religiosità personale e non organizzata o disciplinata. sulla collina che s'innalza alle spalle di Tropea,nomata S. Angelo, già al tempo di S. Gregorio Magno si era formata una comunità monastica occidentale della quale è cenno nell'epistolario del grande pontefice.